Miasteczko miało w swej historii okresy świetności. Tędy w XVI i XVII wieku przebiegał handlowy szlak Warszawa — Królewiec; a dzięki spławnej od Olsztyna do ujścia do Pregoły Łynie, funkcjonował tu śródlądowy port. Sprzyjało to rozwojowi miasta. Kwitło rzemiosło i handel, miasto było ufortyfikowane murami obronnymi, posiadało dwa rynki.

Osada pruska wymieniana jest w dokumentach z drugiej połowy XIII w. Sępopol (niem. Schippenbeil) prawa miejskie uzyskał w 1351 Na mocy pokoju toruńskiego (1466) pozostał w państwie krzyżackim, od 1525 w Prusach Książęcych. W 1749 r. w pożarze zniszczony został m.in. ratusz w górnym rynku. Kolejne zniszczenia przyniósł pobyt wojsk rosyjskich w 1807 r. - Rosjanie spalili wówczas nowy barokowy ratusz (dolny rynek). W XIX w. Sępopol nie rozwinął się.